Con: Julia Roberts (Captain Kate Hazeltine), Bradley Cooper (Holden Wilson), Anne Hathaway (Liz Curran), Patrick Dempsey (Dr. Harrison Copeland), Eric Dane (Sean Jackson).
Nella giornata di San Valentino si intrecciano diverse storie, tutte debolmente connesse tra loro. Si trova l'italoamericano che è pieno di felicità perché ha chiesto alla sua ragazza di sposarlo, lui che di mestiere consegna fiori. C'è anche la press agent sempre stressata e solitaria, insieme al reporter sportivo che si trova costretto a fare il vestito. Inoltre, c'è la donna soldato che è in licenza dal fronte e la maestra elementare che sembra aver finalmente trovato l'uomo giusto. Non manca neanche il bambino innamorato di lei e il dongiovanni incallito.
